文徵明在书法方面取得的成就在当时几乎是无与伦比的。他行、草、隶、篆各体皆工。但在他的各体书中,最为人看重、艺术成就最高的是小楷。时有“小楷名动海内”之誉。他的小楷清劲秀雅,“深得智永笔法”。在他的小楷作品中《高士传》《题赵魏公二帖》为早期作品,赵孟頫的影子比较多,体态略扁,起笔比较尖细。中期的小楷作品就带有欧阳询的影子了,如《右参政吴公墓志铭》等,劲健中带有板滞气息。《归去来辞》是文徵明82岁时所书的小楷,字仅稍大于粟,舒展自如,大有疏能走马、密不通风之势,且笔笔到家,挺劲遒逸,表现出高超的书法技艺。这也是师欧的小楷之作,属于文徵明小楷书中的一种风貌。《离骚经》是文徵明83岁所做,已进入化境,毫无懈怠之笔。《前后赤壁赋》则是文徵明楷书的另一种风貌,更多地取法王羲之楷书笔意,是较常见的书法作品风格。这类作品,楷书端正方整、秀雅和劲、一丝不苟。他88岁时书的《小楷真赏斋铭并序》,依旧骨力劲健、楷法不懈,这在中国书法史上是极为罕见的。文徵明的小楷虽然早、中、晚各阶段略有不同,但却反映了他一生都用功于小楷。
△祝允明书法